Lancei Sappy Mugs em 25 de fevereiro de 2004. A ideia veio do meu hábito de encher os quadros brancos do escritório com esboços rápidos, muitas vezes absurdos, enquanto trabalhava na indústria de videogames. Mais tarde, transferi essa mesma energia para uma mesa digitalizadora, produzindo um conjunto de pequenas ilustrações que reuni numa fonte de símbolos.
De início, Sappy Mugs aparecia apenas numa página escondida do meu site, como uma espécie de Easter egg para quem a encontrasse por acaso. Alguns anos depois, coloquei a fonte em sites de fontes gratuitas. Os desenhos eram espontâneos e descontraídos, muito semelhantes aos rabiscos nos quadros brancos que os inspiraram.
Sappy Mugs foi lançada com uma licença gratuita de desktop para uso comercial. Em agosto de 2020, coloquei a fonte em domínio público.