Publiqué Sweater School el 1 de mayo de 2008. Pretendía captar el estilo accesible asociado a los materiales didácticos de primaria. En espíritu, estaba emparentada con otras tipografías mías orientadas a la escuela, como Report, Report School y Primer. Desde el principio, Sweater School salió como familia completa con cuatro pesos y cursivas. Añadí alternativas estilísticas en respuesta a peticiones de docentes que usaban mis fuentes escolares anteriores.
La familia siempre fue comercial, aunque más tarde estuvo disponible a través de Adobe Creative Cloud. Incorporé fracciones OpenType y ofrecí alternativas para ampliar su flexibilidad. Las alternativas no se basaban en referencias de escritura a mano; las incluí para dar a los docentes variedad y opciones al componer materiales para el aula.
El 12 de mayo de 2021, actualicé Sweater School refinando las alternativas estilísticas para que funcionaran de manera más coherente en aplicaciones como InDesign bajo Stylistic Set #1. Amplié la compatibilidad con fracciones para permitir numeradores y denominadores más largos. Eliminé las fracciones apiladas de las funciones OpenType para evitar mezclas incoherentes de estilos, aunque seguían accesibles mediante las tablas de glifos. Suprimí caracteres obsoletos como la L con punto y la E con breve, añadí signos de prima y corregí las incoherencias de espaciado entre el espacio y el espacio de no separación. También refiné las curvas para eliminar pequeños errores de contorno. El 22 de noviembre de 2024, la versión 1.301 corrigió problemas con los valores de peso que podían afectar a la incrustación web y modernizó las tablas de nombres para mejorar el orden de los menús y la compatibilidad.